ทีมนาโปลีที่เคยเป็นแชมป์ฟุตบอลอิตาลีอยากได้สเตอร์ลิงจากเชลซีมาเล่นให้ในฤดูร้อนนี้. นาโปลีได้เซ็นสัญญากับเพื่อนสมัยเดียวของสเตอร์ลิงจากแมนฯ ซิตี้ คือ เดอ บรัวยเนอร์ และยังมีนักเตะอื่น ๆ จากพรีเมียร์ลีกเช่น สก็อต แมกโทมินี, ลูคากู และ บิลลี่ กิลมอร์. นาโปลีต้องการที่จะนำสเตอร์ลิงมาร่วมทีม แต่เชลซีอาจจะต้องการขายทิ้งเลย. สเตอร์ลิงมีสัญญาค่าจ้างสูงถึง 325,000 ปอนด์ต่อสัปดาห์กับเชลซี และในฤดูกาลที่ผ่านมา เชลซีจ่ายค่าจ้างส่วนหนึ่งให้เมื่อเขาไปยืมเล่นที่อาร์เซนอล.
สเตอร์ลิงอายุ 30 ปี ถูกใช้น้อยๆ โดย มิเกล อาร์เตต้า และตอนนี้กำลังหาทางเริ่มใหม่. ยูเวนตุส, บาเยอร์ เลเวอร์คูเซ่น, และ ฟูลแฮม ต้องการตัวเขา. นาโปลีมองว่าสเตอร์ลิงเป็นตัวเลือกที่ดีเมื่อพวกเขาไม่สามารถเซ็นสัญญาดาน นดอยจากโบโลญ่าได้. สเตอร์ลิงอาจจะอยากลองทดสอบตัวเองในสภาพแวดล้อมใหม่หลังจากที่ได้เล่นในอังกฤษทั้งชีวิต. สก็อต แมกโทมินี ที่เคยเป็นเพื่อนร่วมทีมเมื่ออยู่แมนฯ ยูไนเต็ด ได้มีความสำเร็จในนาโปลี. สเตอร์ลิงจะได้เจอกับเดอ บรัวยเนอร์ ที่เคยสร้างความสำเร็จด้วยกันในแมนฯ ซิตี้. สเตอร์ลิงถูกกำหนดไว้ว่าไม่จำเป็นต้องได้ในเชลซีในฤดูกาลที่ผ่านมา และทีมจะมีนักเตะใหม่เช่น เจมี่ กิตเทนส์ และ โจวาว เปโดร ในฤดูร้อนนี้.
